Когда-то Великий Устюг был важным центром судоходства — всё дело в местных водах: величавая Сухона сливается с рекой Юг. Отсюда и пошло название города — «устье Юга». Именно это слияние рек во времена Ивана Грозного стало воротами в Европу и пересечением двух важнейших для России водных путей: сюда съезжались русские и заграничные купцы, устраивали пышные ярмарки, и к концу столетия Устюг официально стал именоваться Устюгом Великим.
Местные купцы стали вкладываться в строительство храмов и домов, и вскоре город засверкал каменными фасадами. Правда, когда появился Санкт-Петербург, Великий Устюг потерял свою привлекательность как транспортный узел. В XVIII–XIX веках на смену судоходству пришла промышленность и с ней — фабрики, новые жилые и общественные здания. Однако каменные дома и храмы более ранней эпохи сохранились и до сих пор являются визитной карточкой Великого Устюга, создавая атмосферу купеческого города, застывшего во времени.

В 1999 году Великий Устюг объявлен родиной всероссийского Деда Мороза, благодаря чему стал популярным центром семейного туризма.